AC米兰正积极寻求优化阵容，有意将阵中身价不菲的葡萄牙边锋莱奥推向转会市场，标价相较于此前有所下调，设定在五千万欧元。与此同时，曾效力于红黑军团的旧将赖因德斯，据传可能重返意甲，并已成为尤文图斯关注的目标。另一支欧洲豪门曼联，也在这段转会窗口期内动作频频，着力于补强阵容。

莱奥无疑是当今AC米兰阵中的璀璨之星，本赛季他在各项赛事中已斩获十粒进球，稳居队内射手榜首。然而，这位葡萄牙边锋却也饱受球风“懒散”的批评，场上跑动并不积极，这种状态在一定程度上阻碍了他个人能力的进一步提升。加之与主教练阿莱格里的关系并不融洽，本赛季多次被列为替补，这些因素都为他今夏的离队增添了可能性。回顾他在AC米兰效力的七个赛季，莱奥的天赋显而易见，但如今已很难再发掘出他身上更多的潜力。年届二十六，合同尚有两年到期，正处于身价的黄金时期，且位列队内高薪球员之列，AC米兰俱乐部正计划最大化球员的商业价值，力求在今夏将其成功出售。

2019年夏，AC米兰斥资四千九百五十万欧元从法甲球队里尔引进莱奥。回溯至去年，当有球队对他展开求购时，米兰的要价高达八千万欧元。然而，时过境迁，如今的角色发生了转变，AC米兰成为主动寻求“处理”莱奥的一方，并大幅降低了心理预期。消息人士透露，若有球队愿意出价五千万欧元，AC米兰便会欣然同意放行，即便这意味着将承担一定程度的经济损失。莱奥在转会市场上颇受欢迎，据称，阿森纳、切尔西和曼联等英超劲旅均对他表现出浓厚兴趣，而对于这些俱乐部而言，转会费并非难以逾越的障碍。另有传闻称，莱奥本人十分渴望加盟巴塞罗那，在诺坎普球场一展身手，但目前巴萨方面并未展现出太大的兴趣，这或许并非他个人能够左右的局面。此外，如果莱奥顺利离队，AC米兰有意引进尤文图斯前锋弗拉霍维奇作为替代者，这位塞尔维亚国脚深受阿莱格里喜爱，且有望实现免签，但相应的，他的薪资要求会较高。