在北京时间4月21日凌晨结束的足总杯首场半决赛中，切尔西0-1不敌卫冕冠军曼城，遗憾无缘决赛。而本场比赛，切尔西的射手杰克逊3次错失绝佳的必进球机会，成为球队出局的头号罪人。

本场比赛，杰克逊首发登场。由于对手曼城本周中刚踢了一场与皇马的欧冠1/4决赛次回合的恶战，球员普遍疲劳。切尔西也因此获得了多次破门机会，尤其是锋线箭头杰克逊。

第6分钟，切尔西中场断球反击，杰克逊获得了半单刀的绝佳机会，但他的卧射角度太正并且没有力量，被奥尔特加轻松没收。

第29分钟，杰克逊错失了他本场最离谱的一次机会，当时恩佐送出直塞秒传，杰克逊获得了超级单刀，但杰克逊再过掉门将奥尔特加后，却没有选择射门而是选择回传，皮球被回追的阿克轻松解围。

易边再战，第49分钟杰克逊在曼城门前获得近距离的两连击，但他的头顶脚踢依然因为角度太正、力量太小，被奥尔特加再次化解。

根据赛后统计，杰克逊3次射门3次射正，却没有取得1个进球，此外杰克逊还11次丢失球球权。赛后，杰克逊错失必进球，很快便升上了英国的社交媒体热搜榜首。

不少蓝军球迷纷纷怒喷杰克逊：“我见过最让我沮丧的球员，而且我每周都看曼联的比赛。”：“他应该被换下场，这表现对切尔西前锋来说是令人尴尬、可悲且糟糕的。”

在无缘跻身足总杯决赛后，再加上此前联赛杯决赛输给利物浦，联赛则是早早退出冠军争夺。本赛季，切尔西已经确定赛季“四大皆空”。考虑到去年夏天球队老板伯利豪掷重金引援，赛季0冠确实是种巨大的讽刺。